По какой бы дороге ни шел глупый, у него (всегда) недостает смысла. Точнее следует перевести: "и по дороге, когда глупый идет, ему недостает смысла", т. е. глупый не делает ни одного шага, чтобы не обнаружить своей глупости. И всякому он выскажет, что он глуп, т. е. всякому покажет свою глупость. Перевод Иеронима и Симмаха: "он всякого считает за глупого".